Shiki wordt geboren als Masaoka Tsunenori op 17 september 1867 te Matsuyama als zoon van een verarmde samoeraifamilie.
Zijn vader sterft als Masaoka 5 jaar is, waarna zijn grootvader, Ohara Kanzan de opvoeding overneemt. Via zijn grootvader – een overtuigde samoerai – komt Masaoka in contact met het Confusianisme en de Chinese klassieken.
Als ook zijn grootvader overlijdt gaat Masaoka zich meer verdiepen in het essay en de roman.

In die periode gaat Masaoka zich ook meer interesseren voor politiek. Omdat hij in Tokyo meer vrijheid krijgt om zijn politieke mening te uiten vertrekt hij in 1883 daar naar toe. Al snel echter – in 1885 – besluit hij filosofie te gaan studeren.

Hij reageert op een artikel dat tanka en haiku niet tot de literatuur gerekend kunnen worden en begint deze ook zelf te schrijven. Als hij in 1892 niet slaagt voor zijn examens besluit hij de studie op te geven en zich te wijden aan het schrijven van haiku’s.

In 1894 kan Masaoka mee naar China als correspondent, wat hem wordt afgeraden vanwege zijn gezondheid. Hij spuwt af en toe bloed wat een vorm van TBC is. Op dat moment verandert hij zijn naam in Shiki, wat koekoek betekent. Volgens de legende hoest de koekoek bloed op wanneer hij zingt.

Wanneer hij terugkeert moet hij vanwege zijn zwakke gezondheid een tijdje het ziekenhuis in en knapt hier – tegen de verwachting in – weer op.
Hij richt in 1897 het tijdschrift Hototogisu op, wat volledig gericht is op het publiceren van haiku. Vanaf het einde van 1897 komt Shiki zijn bed niet meer uit en wordt door zijn moeder en zijn zus verzorgt, tot hij op 19 september 1902 overlijdt.

Haiku’s van Shiki zijn :

midden door de stad
stroomt de rivier, maar altijd
gevolgd door wilgen

och, kijk, een mus sprong
helemaal langs de veranda
met natte voetjes

ver van de lichten
van de tempeltuin slapen
de watervogels

des zomers een stroom
doorwaden; in het midden
nog een keer omzien