Issa wordt geboren als Kobayashi Yataro op 15 juni 1763 als oudste zoon in een boerenfamilie.

Zijn moeder sterft als hij 3 jaar, waarna zijn oma voor hem zorgt. Vijf jaar later hertrouwt zijn vader met een vrouw die hem verwaarloost. Twee jaar later wordt zijn halfbroer geboren.
Als zijn oma overlijdt, besluit zijn vader hem op zijn veertiende jaar naar Edo (Tokyo) te sturen, waar hij jarenlang leeft in grote armoede.

O, dode moeder!
altijd, als ik de zee zie –
als ik de zee zie.

Na ongeveer tien jaar gaat hij door Japan reizen en krijgt een aantal leerlingen en neemt de naam Issa aan. Als in 1801 zijn vader overlijdt, begint een strijd om de erfenis met zijn halfbroer. Hij slaagt er in om de helft van de eigendommen van zijn vader te krijgen, waarna hij naar zijn geboortedorp terugkeert, waar hij trouwt met Kiku, een boerenmeisje als hij 49 is.

ach, lentenevels –
mijn ogen volgen altijd
‘t lachend gezichtje

(denkend aan zijn gestorven dochtertje)

Samen krijgen ze vijf kinderen, die allemaal jong overlijden.
Na een lange ziekte overlijdt ook zijn vrouw in 1823. Hierna is Issa nog tweemaal getrouwd geweest. Van de eerste scheidde hij al gauw. Als zijn laatste vrouw zwanger is, brandt hun huis af.
Issa is dan al ziek en trekt zich terug in een schuurtje, waar ook hij na enkele maanden overlijdt op 5 januari 1828.

Man op de akker!
van harte al mijn eerbied,
maar ik ga slapen

Zo’n grote pioenroos!
roept het kleine meisje
haar armpjes open

Zie, zo’n lentedag
blijft altijd langer talmen,
waar er water is